Particolare importanza nella dieta mediterranea assume la presenza dell’olio di oliva, alimento noto per la prevenzione di malattie cardiovascolari, e per le sue proprietà di antiossidante. Molte di queste proprietà sono legate alla presenza di diversi composti fenolici, come gli acidi fenolici, alcol fenolici, flavonoidi, secoiridoidi e lignani. Uno dei maggiori componenti fenolici nelle drupe e nelle foglie di ulivo è l’oleuropeina, precursore di diversi composti fenolici di elevato interesse farmacologico. Di recente, Beauchamp et al.1 hanno infatti provato gli effetti antiinfiammatori dell’oleocantale presente nell’olio extravergine di oliva, paragonabili alle proprietà del faramaco non-steroideo “ibuprofene”. In questo lavoro sono stati sintetizzati diversi metaboliti dei secoiridoidi di interesse farmacologico usando le caratteristiche della catalisi acida di Lewis nelle reazioni di deprotezione degli acetali.2 Queste procedure sono state realizzate utilizzando opportuni ortoformiati, sistemi alcolici e operando una catalisi elettrofililica con Er(OTf)3, acido di Lewis conosciuto per le sue capacità catalitiche in presenza di acqua.

SINTESI DI SECOIRIDOIDI DELL’ OLEA EUROPAEA CON CATALISI ACIDA DI LEWIS

Nardi M;A. Procopio;
2008-01-01

Abstract

Particolare importanza nella dieta mediterranea assume la presenza dell’olio di oliva, alimento noto per la prevenzione di malattie cardiovascolari, e per le sue proprietà di antiossidante. Molte di queste proprietà sono legate alla presenza di diversi composti fenolici, come gli acidi fenolici, alcol fenolici, flavonoidi, secoiridoidi e lignani. Uno dei maggiori componenti fenolici nelle drupe e nelle foglie di ulivo è l’oleuropeina, precursore di diversi composti fenolici di elevato interesse farmacologico. Di recente, Beauchamp et al.1 hanno infatti provato gli effetti antiinfiammatori dell’oleocantale presente nell’olio extravergine di oliva, paragonabili alle proprietà del faramaco non-steroideo “ibuprofene”. In questo lavoro sono stati sintetizzati diversi metaboliti dei secoiridoidi di interesse farmacologico usando le caratteristiche della catalisi acida di Lewis nelle reazioni di deprotezione degli acetali.2 Queste procedure sono state realizzate utilizzando opportuni ortoformiati, sistemi alcolici e operando una catalisi elettrofililica con Er(OTf)3, acido di Lewis conosciuto per le sue capacità catalitiche in presenza di acqua.
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Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: https://hdl.handle.net/20.500.12317/58359
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