Treatment offuroisoxazolidines with NaH leads to functionalized 3-amino-2(5H)-furanones through a new rearrangement pattern of the isoxazolidine nucleus. This process has been usefully exploited for the synthesis of enantiomerically pure (5R)-3-alkylamino-5-methyl-2(5H)- furanones.

Intramolecular cycloadditions of α-allyloxycarbonylnitrones: Stereoselective synthesis of 3-amino-2(5h)furanones

Procopio A.;
2002-01-01

Abstract

Treatment offuroisoxazolidines with NaH leads to functionalized 3-amino-2(5H)-furanones through a new rearrangement pattern of the isoxazolidine nucleus. This process has been usefully exploited for the synthesis of enantiomerically pure (5R)-3-alkylamino-5-methyl-2(5H)- furanones.
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